aGoat.com

القضاء مقابل استبدال ردود الفعل:

الخطوة الأولى لفهم SN2، SN1، E1، E2 وآليات رد الفعل هو أن تسأل نفسك سؤالين (CCSF الدكتور بولي 2011):

1. هي المجموعة تاركا على ركيزة الابتدائي والثانوي، أو الجامعي؟
2. ما هي خصائص النيوكليوفيل / قاعدة (قوية أو ضعيفة)؟

بعد تحديد الركيزة انتقل إلى القسم المناسب أدناه. ثم، باستخدام جدول الباكاف الحمضية مع قواعد المتقارن (أنا تحميل واحدة في وقت قريب)، تحديد ما إذا كان الوصي الخاص بك هو النيوكليوفيل قوي و / أو قاعدة.

وقاعدية من النيوكليوفيل / قاعدة وبنية هاليد ألكيل هي من أهم
العوامل في الاعتبار عند تقرير ما إذا كان رد فعل العائدات استبدال أو القضاء
آلية. أيضا يمكن أن هيكل قاعدة هامة عندما يتم استخدام قواعد ضخمة لإحداث 1
E2 القضاء.

1. هاليدات الألكيل الأولية:
• ويحظي SN2 رد فعل، حتى مع قواعد قوية / nucleophiles مثل هيدروكسيد الصوديوم أو CH3CH2ONa.
  فإنها لن تكون بمثابة قواعد في رد فعل ولكن بوصفها النيوكليوفيل ومهاجمة هاليد الأولية، والقيام
  (أ) 2 SN النزوح.
• ب. المرة الوحيدة التي تحصل على رد فعل القضاء هو مع وجود قاعدة ضخمة مثل (H3C) 3CONa
  (الصوديوم تي بتوكسايد). مع معظم الفراغية وأضاف، يمكن أن تي بتوكسايد ليس بمثابة النيوكليوفيل، لذلك فقط
  يمكن لعملية إزالة (E2) تحدث.
• ج. حتى مع وجود nucleophiles الفقيرة مثل روه، أو H20 H28، أي رد فعل الاستبدال التي ستستمر
  سوف تحدث والمضي قدما من خلال آلية SN2.

1. 2. هاليدات الألكيل الثانوي:
• مع قواعد / Nucleophiles التي هي أساسية بقوة، مثل هيدروكسيد الصوديوم (الباكاف الحمضية من H2O = 15) ورونا
  (الباكاف الحمضية من الكحول = 16-18) سوف تسود القضاء. غيرها من القواعد التي يمكن أن تؤدي إلى القضاء
  مع هاليدات الألكيل الثانوي: الأسيتيلين أنيون (HC5_CNa) NaNH2 وقواعد أخرى من المتقارن
  الأحماض مع الباكاف الحمضية> 145.
• مع nucleophiles الأساسية ضعيفة ولكن جيدة (NaCN، NaOgCCH3، نان 3، NH3) سوف SN2
  تسود (الباكاف الحمضية نطاق 5-12 للقواعد المذكورة أعلاه / nucleophiles). وسوف ابروتوني قطبي مذيب
  تحسين ظروف عملية SN2.
• للسيناريوهين أعلاه (أ و ب) يجب على المرء أن يدرك أنه على الرغم من أننا التنبؤ الرئيسية
  المنتج في ردود الفعل هذه، وSN2 E2 ردود الفعل هي عمليات تنافسية. معظم المنتجات على حد سواء
  وسيتبع على الأرجح، مع مجمع واحد في نسبة أكبر. ويتعين علينا القيام به في
  كيمياء لاختبار دقة وفائدة من توقعاتنا. (أي جيد نسبة المنتج المطلوب من هذا القبيل
  كما 80:20 مقابل نسبة الفقراء مثل ~ 60:40)
• مع nucleophiles الفقيرة مثل H20 أو روه، فإن عملية رد فعل SN1 تسود، مع
  المنتج المصاحبة طفيفة كونه المنتج E1. كل ما من شأنه تحقيق الاستقرار في
  الكاتيون المتوسطة (الرنين) مثل الكاتيون كونها allylic (أو benzylic) أو استخدام القطبية
  وبروتيتش المذيبات تزيد من احتمال رد فعل وSN1.

1. التعليم العالي هاليدات الألكيل:
• مع قواعد / Nucleophiles التي هي أساسية بقوة، مثل هيدروكسيد الصوديوم ورونا القضاء (E2) سوف
  تسود. غيرها من القواعد التي يمكن أن تؤدي إلى القضاء: أنيون الأسيتيلين، HC § CNA NaNH2، و
  قواعد المتقارن غيرها من الأحماض مع pKa315.
• مع nucleophiles الفقيرة مثل H20 أو روه، فإن عملية رد فعل SN1 تسود، مع
  المنتج المصاحبة طفيفة كونه المنتج ش. وساعد في عملية SN1 بواسطة استخدام _the من
  قطبي بروتيتش مذيب.
• SN1 ردود فعل قد تحدث أيضا مع الكحولات الثالثية مع العلاج مع حمض المعدنية (HX مثل:
  حمض الهيدروكلوريك، L-LBR إلخ) لتشكيل هاليدات الألكيل العالي.

الأساسية بقوة / النيوكليو:
القاعدة العامة: الباكاف الحمضية> L5 - هيدروكسيد الصوديوم، رونا، NaNH2، HC5CNa

النيوكليو باعتدال، أساسي ضعيف:

القاعدة العامة: 5

غير الأساسية، النيوكليو ضعيف:
القاعدة العامة: الباكاف الحمضية

من: http://www.csus.edu/indiv/s/spencej/Chem 2032/32classpacket.pdf٪

لا الوظائف ذات الصلة.